Burgeroorlog en zijn nasleep
Tijdens de oorlog was Kentucky een verdeelde staat. Officieel had het getracht een oorlog te voorkomen door Clay’s traditie van compromissen voort te zetten (die Clay opnieuw uitvoerde door zijn betrokkenheid bij het Compromis van 1850). Maar toen de oorlog eenmaal was uitgebroken, vochten ongeveer 76.000 soldaten, waarvan ongeveer 15.000 zwarten, voor de legers van de Unie van het Noorden, en ongeveer 34.000 voor de Confederatie van het Zuiden – hoewel na de oorlog het sentiment onder de bevolking sterk pro-Zuid werd. Kentucky werd binnengevallen door zowel Unie- als Confederatietroepen. Na de nederlaag van de geconfedereerde generaal Braxton Bragg bij Perryville op 8 oktober 1862, bestond de enige militaire actie in de staat uit wijdverbreide guerrillaoorlog.
Library of Congress, Washington, D.C.
De oorlogsperiode bracht ingrijpende veranderingen voor Kentucky met zich mee. Slaven werden vrijgelatenen en wat een slavenkwestie was, werd een rassenkwestie. De zuidelijke markt was failliet en Kentucky moest nu concurreren met het noorden om de resterende handel. (Aan het eind van de Burgeroorlog stond het meeste hout van Kentucky nog overeind en was slechts een klein deel van de bodemschatten aangeboord). Bovendien lag Kentucky niet langer op het migratietraject, maar werd het omzeild door kolonisten die verder trokken dan de Mississippi.
Een scala van sociale en sociaal-economische conflicten beheerste de staat in de laatste decennia van de 19e eeuw. Hoewel de Ku Klux Klan, een haatorganisatie van blanke extremisten, angst en vijandigheid cultiveerde, kregen de bevrijde slaven stemrecht, en de meesten vestigden zich als pachtboeren of stedelijke arbeiders. Zwarte Kentuckians werden echter geen eersterangs burgers. Segregatie was de norm, en er ontstonden talrijke geheel zwarte gemeenschappen. Ondertussen groeiden Lexington en de steden aan de Ohio-rivier – Louisville, Owensboro, Paducah en Covington – snel, wat uiteindelijk de betrokkenheid van meer landelijke gebieden bij de populistische landbouwpolitiek van die tijd aanwakkerde. De strijd tussen tabakstelers en tabakstrusts leidde tot een tijdperk van schuurverbrandingen en soortgelijke pogingen om de tabaksprijzen hoog te houden. In de periode 1865-1910 werd het imago van Kentucky geschaad door vendetta’s in de Appalachen. Een van de beroemdste van deze conflicten was de vete tussen de families Hatfield en McCoy. Zoals de historicus Thomas D. Clark in The Kentucky Encyclopedia (1992) samenvatte, “Kentucky in 1900 belichaamde de omstandigheden van een intens landelijke agrarische staat met een uitgesproken regionale mentaliteit.”