Brad Pitt
Filmy z konce 90. let a později
Pitt hrál záměrně proti typu jako rakouský horolezec Heinrich Harrer ve filmu Sedm let v Tibetu (1997), terorista Irské republikánské armády ve filmu Ďáblovi patří (1997), moderní ztělesnění smrti ve filmu Seznamte se, Joe Black (1998) a undergroundový boxer ve filmu Klub rváčů (1999). V roce 2000 se Pitt oženil s herečkou Jennifer Anistonovou. Následující rok si zahrál ve filmu Ocean’s Eleven, komedii o podvodnících. Film zaznamenal velký úspěch a vedl k natočení pokračování Ocean’s Twelve (2004) a Ocean’s Thirteen (2007). V roce 2004 Pitt ztvárnil řeckého válečníka Achilla ve filmu Trója.
Akční komedie Pan & paní Smithová (2005) spojila Pitta s herečkou Angelinou Jolie, s níž navázal romantický vztah. Pitt nadále propůjčoval svůj talent filmům pokrývajícím širokou škálu témat, včetně snímku Babel (2006), který sleduje prolínající se osudy postav z odlišných prostředí, a dobového westernu Zavraždění Jesseho Jamese zbabělcem Robertem Fordem (2007). Pitt dále prokázal svou všestrannost v roce 2008, kdy ztvárnil přitroublého rádoby vyděrače ve filmu bratří Coenů Burn After Reading a muže, který stárne pozpátku, v dojemné fantasy Podivuhodný případ Benjamina Buttona. Za svůj chameleonský výkon v posledně jmenovaném filmu byl nominován na Oscara za nejlepší mužský herecký výkon.
V roce 2009 si Pitt zahrál ve filmu Quentina Tarantina Inglourious Basterds, dramatu z druhé světové války o skupině amerických židovských vojáků vycvičených k zabíjení nacistů v Němci okupované Francii. V následujícím roce Pitt propůjčil hlas superhrdinskému soupeři titulního padoucha v animovaném filmu Megamysl. V impresionistickém dramatu Terrence Malicka Strom života (2011) si zahrál despotického otce v Texasu 50. let. Pitt později získal další nominaci na Oscara za nejlepší mužský herecký výkon, a to za roli skutečného generálního manažera Billyho Beana v baseballovém dramatu Moneyball (2011). Film je kronikou toho, jak Beane sestavoval úspěšné týmy s Oakland Athletics pomocí statistik při získávání levnějších a méně známých hráčů. Pitt si následně zahrál mafiánského vymahače v kriminálním dramatu Killing Them Softly (2012) a bývalého vyšetřovatele OSN bojujícího proti pandemii zombie v thrilleru World War Z (2013).
Pitt měl vedlejší role ve filmech 12 let otrokem (2013) – který byl natočen podle skutečného příběhu Solomona Northupa, svobodného barevného člověka, který byl v polovině 19. století unesen a prodán do otroctví – a v kriminálním dramatu Poradce (2013). Ve filmu Zuřivost (2014) si zahrál amerického armádního seržanta velícího zbytkům zdecimovaného praporu během posledních dnů druhé světové války. Následující rok se Pitt znovu spojil s Jolie, tentokrát v manželském dramatu U moře, které také napsala a režírovala. Morálně založeného bývalého investičního bankéře pak ztvárnil v černé komedii The Big Short (2015) o finanční krizi z roku 2008. V thrilleru z druhé světové války Spojenec (2016) si Pitt zahrál kanadského zpravodajského důstojníka, jehož manželka (Marion Cotillard) by mohla být německou špionkou. V roce 2017 ztvárnil čtyřhvězdičkového generála ve vojenské satiře War Machine, která byla uvedena na Netflixu. Pitt se později znovu spojil s Tarantinem ve filmu Tenkrát v Hollywoodu (Once Upon a Time… in Hollywood, 2019), kde hrál dvojníka vymydleného herce (Leonardo DiCaprio) v Los Angeles roku 1969. Za svůj výkon si Pitt vysloužil Oscara i Zlatý glóbus pro nejlepšího herce ve vedlejší roli. Také v roce 2019 si zahrál hlavní roli astronauta pátrajícího ve sluneční soustavě po svém zmizelém otci (hraje ho Tommy Lee Jones) ve futuristickém dramatu Ad Astra.
Kromě herectví stál Pitt v čele vlastní filmově-produkční společnosti Plan B Entertainment. Tato společnost spolupracovala s několika dalšími na produkci filmu 12 let otrokem a Pitt za svou producentskou roli získal Oscara, když byl tento film vyhlášen nejlepším filmem.