Fyzikální vlastnosti alkoholů

Většina běžných alkoholů jsou při pokojové teplotě bezbarvé kapaliny. Metylalkohol, etylalkohol a isopropylalkohol jsou volně tekoucí kapaliny s ovocným zápachem. Vyšší alkoholy – ty, které obsahují 4 až 10 atomů uhlíku – jsou poněkud viskózní nebo olejovité a mají těžší ovocný zápach. Některé vysoce rozvětvené alkoholy a mnohé alkoholy obsahující více než 12 atomů uhlíku jsou při pokojové teplotě pevné látky.

Fyzikální vlastnosti vybraných alkoholů
IUPAC název obecný název vzorec mp (°C)
*Ph představuje fenylovou skupinu, C6H5-.
methanol methylalkohol CH3OH -97
ethanol ethylalkohol CH3CH2OH -114
1-.propanol n-propylalkohol CH3CH2CH2OH -126
2-propanol isopropylalkohol (CH3)2CHOH -89
1-butanol n-butylalkohol CH3(CH2)3OH -90
2-butanol sec-butylalkohol (CH3)CH(OH)CH2CH3 -114
2-methyl-1-.propanol isobutylalkohol (CH3)2CHCH2OH -108
2-methyl-2-propanol tbutylalkohol (CH3)3COH 25
1-pentanol n-pentylalkohol CH3(CH2)4OH -79
3-methyl-1-butanol isopentylalkohol (CH3)2CHCH2CH2OH -117
2,2-dimethyl-1-propanol neopentylalkohol (CH3)3CCH2OH 52
cyklopentanol cyklopentylalkohol cyklo-C5H9OH -19
1-hexanol n-hexanol CH3(CH2)5OH -52
cyklohexanol cyklohexylalkohol cyklo-C6H11OH 25
1-heptanol n-heptylalkohol CH3(CH2)6OH -34
1-oktanol n-oktylalkohol CH3(CH2)7OH -16
1-nonanol n-onylalkohol CH3(CH2)8OH -6
1-dekanol n-decylalkohol CH3(CH2)9OH 6
2-propen-1-ol allylalkohol H2C=CH-CH2OH -129
fenylmetanol benzylalkohol Ph-CH2OH* -15
difenylmethanol difenylkarbinol Ph2CHOH* 69
trifenylmethanol trifenylkarbinol Ph3COH* 162
IUPAC název bp (°C) hustota (gramy na mililitr) rozpustnost ve vodě
metanol 65 0.79 mísitelný
ethanol 78 0,79 mísitelný
1-propanol 97 0.80 mísitelný
2-propanol 82 0.79 mísitelný
1-butanol 118 0,81 9.1%
2-butanol 100 0,81 7,7%
2-methyl-1-propanol 108 0.80 10,0%
2-methyl-2-propanol 83 0,79 mísitelný
1-pentanol 138 0,82 2.7%
3-methyl-1-butanol 132 0,81 2.0%
2,2-dimethyl-1-propanol 113 0,81 3,5%
cyklopentanol 141 0.95
1-hexanol 156 0,82 0.6%
cyklohexanol 162 0,96 3,6%
1-heptanol 176 0.82 0,1 %
1-oktanol 194 0.83
1-nonanol 214 0,83
1-dekanol 233 0.83
2-propen-1-ol 97 0,86
fenylmetanol 205 1.05
difenylmethanol 298
trifenylmethanol 380 1.20

Teploty varu alkoholů jsou mnohem vyšší než teploty varu alkanů s podobnou molekulovou hmotností. Například etanol s molekulovou hmotností (MW) 46 má bod varu 78 °C (173 °F), zatímco propan (MW 44) má bod varu -42 °C (-44 °F). Tak velký rozdíl v bodech varu naznačuje, že molekuly ethanolu jsou k sobě přitahovány mnohem silněji než molekuly propanu. Většina tohoto rozdílu vyplývá ze schopnosti ethanolu a ostatních alkoholů vytvářet mezimolekulární vodíkové vazby. (Viz chemická vazba:

Atom kyslíku silně polarizované vazby O-H alkoholu odtahuje elektronovou hustotu od atomu vodíku. Tento polarizovaný vodík, který nese částečný kladný náboj, může vytvořit vodíkovou vazbu s párem nevazebných elektronů na jiném atomu kyslíku. Vodíkové vazby se silou asi 5 kilokalorií (21 kilojoulů) na mol jsou mnohem slabší než běžné kovalentní vazby s vazebnou energií asi 70 až 110 kilokalorií na mol. (Množství energie na mol, které je nutné k přerušení dané vazby, se nazývá vazebná energie.)

Voda a alkoholy mají podobné vlastnosti, protože molekuly vody obsahují hydroxylové skupiny, které mohou vytvářet vodíkové vazby s jinými molekulami vody a s molekulami alkoholu, a stejně tak molekuly alkoholu mohou vytvářet vodíkové vazby s jinými molekulami alkoholu i s vodou. Protože alkoholy tvoří vodíkové vazby s vodou, bývají ve vodě relativně rozpustné. Hydroxylová skupina se označuje jako hydrofilní („vodu milující“) skupina, protože tvoří vodíkové vazby s vodou a zvyšuje rozpustnost alkoholu ve vodě. Methanol, ethanol, n-propylalkohol, isopropylalkohol a t-butylalkohol jsou s vodou mísitelné. Alkoholy s vyšší molekulovou hmotností bývají méně rozpustné ve vodě, protože uhlovodíková část molekuly, která je hydrofobní („nesnáší vodu“), je s rostoucí molekulovou hmotností větší. Protože jsou alkoholy silně polární, jsou pro iontové sloučeniny a jiné polární látky lepšími rozpouštědly než uhlovodíky

.

Napsat komentář

Vaše e-mailová adresa nebude zveřejněna.