Občanská válka a její následky
Během války bylo Kentucky rozděleno. Oficiálně se snažilo vyhnout válce tím, že pokračovalo v Clayově tradici kompromisu (kterou Clay opět uplatnil svou účastí na kompromisu z roku 1850). Jakmile však válka vypukla, asi 76 000 vojáků, z nichž přibližně 15 000 bylo černochů, bojovalo za armády Unie Severu a asi 34 000 za Konfederaci Jihu – ačkoli po válce se lidové nálady staly silně projižanskými. Kentucky bylo napadeno vojsky Unie i Konfederace. Po porážce konfederačního generála Braxtona Bragga u Perryville 8. října 1862 spočívaly jediné vojenské akce ve státě v rozsáhlé partyzánské válce.
Library of Congress, Washington, D.C.
Období války přineslo Kentucky dalekosáhlé změny. Z otroků se stali propuštěnci a z původně otrokářské otázky se stala otázka rasová. Jižní trh zkrachoval a Kentucky bylo nyní nuceno soutěžit se Severem o jakýkoli zbývající obchod. (Na konci občanské války stála v Kentucky ještě většina panenského dřeva a jen malá část nerostných zdrojů byla vytěžena). Kentucky navíc již nestálo na cestě migrace, ale bylo obcházeno, protože osadníci se stěhovali za řeku Mississippi.
V posledních desetiletích 19. století rozbouřila stát řada sociálních a socioekonomických konfliktů. Přestože Ku-klux-klan, bělošská supremacistická nenávistná organizace, pěstoval strach a nepřátelství, osvobození otroci získali volební právo a většina z nich se usadila jako nájemní zemědělci nebo městští dělníci. Černoši z Kentucky se však neměli stát občany první kategorie. Segregace byla normou a vznikly četné čistě černošské komunity. Mezitím se Lexington a města na řece Ohio – Louisville, Owensboro, Paducah a Covington – rychle rozrůstala, což nakonec podpořilo zapojení venkovských oblastí do tehdejší populistické agrární politiky. Válka mezi pěstiteli tabáku a tabákovými trusty přinesla éru vypalování stodol a podobných pokusů o udržení cen tabáku. V období 1865-1910 poškodily image Kentucky vendety v Apalačských horách. Mezi nejznámější z těchto konfliktů patřil spor mezi rodinami Hatfieldů a McCoyů. Jak shrnul historik Thomas D. Clark v Encyklopedii Kentucky (1992), „Kentucky v roce 1900 ztělesňovalo podmínky intenzivně zemědělského agrárního státu s výrazně regionálním smýšlením.“
.