Brad Pitt
Film fra slutningen af 1990’erne og fremefter
Pitt spillede bevidst mod typen som den østrigske bjergbestiger Heinrich Harrer i Syv år i Tibet (1997), en terrorist fra den irske republikanske hær i The Devil’s Own (1997), en moderne personifikation af døden i Meet Joe Black (1998) og en undergrundsbokser i Fight Club (1999). I 2000 giftede Pitt sig med skuespillerinden Jennifer Aniston. Året efter spillede han hovedrollen i Ocean’s Eleven, en komedie om svindlere. Filmen blev en stor succes og førte til efterfølgerne Ocean’s Twelve (2004) og Ocean’s Thirteen (2007). I 2004 portrætterede Pitt den græske kriger Achilles i Troja.
Actionkomedien Mr. & Mrs. Smith (2005) bragte Pitt sammen med skuespillerinden Angelina Jolie, som han blev romantisk involveret med. Pitt fortsatte med at udlåne sine talenter til film, der dækker en bred vifte af emner, herunder Babel (2006), en film, der følger de krydsende liv af karakterer fra forskellige baggrunde, og den historiske western The Assassination of Jesse James by the Coward Robert Ford (2007). Pitt demonstrerede yderligere sin alsidighed i 2008, hvor han portrætterede en tåbelig, der ville være afpresser i Coen-brødrenes Burn After Reading og en mand, der ældes baglæns i den gribende fantasyfilm The Curious Case of Benjamin Button. Hans kamæleoniske rolle i sidstnævnte film indbragte ham en Oscar-nominering for bedste skuespiller.
I 2009 spillede Pitt hovedrollen i Quentin Tarantinos Inglourious Basterds, et drama fra Anden Verdenskrig om en gruppe jødiske amerikanske soldater, der er trænet til at dræbe nazister i det tyskbesatte Frankrig. Året efter lagde Pitt stemme til superhelte-rivalen til den titulære skurk i den animerede film Megamind. I Terrence Malicks impressionistiske drama The Tree of Life (2011) spillede han en dominerende far i 1950’ernes Texas. Pitt scorede senere endnu en Oscar-nominering som bedste skuespiller for sin præstation som den virkelige general manager Billy Beane i baseballdramaet Moneyball (2011). Filmen fortæller, hvordan Beane sammensatte succesfulde hold med Oakland Athletics ved at bruge statistik til at købe billigere, mindre kendte spillere. Pitt spillede efterfølgende en hovedrolle som en mafiahåndhæver i kriminaldramaet Killing Them Softly (2012) og som en tidligere FN-efterforsker, der kæmper for at dæmme op for en zombie-pandemi, i thrilleren World War Z (2013).
Pitt havde biroller i 12 Years a Slave (2013) – som var baseret på den sande historie om Solomon Northup, en fri farvet person, der blev kidnappet og solgt som slave i midten af det 19. århundrede – og i krimidramaet The Counselor (2013). I Fury (2014) spillede han en amerikansk sergent i hæren, der har kommandoen over resterne af en decimeret bataljon i de sidste dage af Anden Verdenskrig. Året efter genforenede Pitt sig med Jolie, denne gang i By the Sea, et ægteskabsdrama, som hun også skrev og instruerede. Derefter portrætterede han en moralsk funderet tidligere investeringsbankmand i den sorte komedie The Big Short (2015), der handler om finanskrisen i 2008. I thrilleren Allied (2016) fra Anden Verdenskrig spillede Pitt hovedrollen som en canadisk efterretningsofficer, hvis kone (Marion Cotillard) måske er en tysk spion. I 2017 portrætterede han en firestjernegeneral i War Machine, en militær satire, der blev udgivet på Netflix. Pitt genforenede sig senere med Tarantino i Once Upon a Time…in Hollywood (2019), hvor han spillede stuntdouble for en forvasket skuespiller (Leonardo DiCaprio) i Los Angeles i 1969. For sin præstation fik Pitt både en Oscar og en Golden Globe-pris for bedste birolle for sin præstation. Også i 2019 spillede han en hovedrolle som en astronaut, der leder efter sin forsvundne far (spillet af Tommy Lee Jones) i solsystemet i det futuristiske drama Ad Astra.
Udover at spille skuespil stod Pitt i spidsen for sit eget filmproduktionsfirma, Plan B Entertainment. Selskabet gik sammen med flere andre om at producere 12 Years a Slave, og Pitt vandt en Oscar for sin producerende rolle, da denne film blev kåret som bedste film.