Reggie Lewis s-a născut pe 21 noiembrie 1965, în Baltimore, Maryland. A urmat cursurile liceului Dunbar High School, unde a jucat alături de nume mari din NBA, precum Muggsy Bogues, David Wingate și Reggie Williams. Reggie a venit la Boston pentru a urma cursurile Universității Northeastern, unde deține recordul de puncte marcate din toate timpurile de la Northeastern, cu 2.708 puncte. Echipele sale de la Northeastern au câștigat ECAC North în toate cele patru sezoane și au jucat în fiecare an în turneul de baschet masculin NCAA. Datorită măreției sale ca jucător de baschet, numărul său a fost retras.