Physikalische Eigenschaften von Alkoholen
Die meisten der gebräuchlichen Alkohole sind bei Raumtemperatur farblose Flüssigkeiten. Methylalkohol, Ethylalkohol und Isopropylalkohol sind frei fließende Flüssigkeiten mit fruchtigem Geruch. Die höheren Alkohole, die 4 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten, sind etwas zähflüssig oder ölig und haben einen stärkeren fruchtigen Geruch. Einige der stark verzweigten Alkohole und viele Alkohole mit mehr als 12 Kohlenstoffatomen sind bei Raumtemperatur fest.
| IUPAC-Name | Gemeinschaftsname | Formel | mp (°C) |
|---|---|---|---|
| *Ph steht für die Phenylgruppe, C6H5-. | |||
| Methanol | Methylalkohol | CH3OH | -97 |
| Ethanol | Ethylalkohol | CH3CH2OH | -114 |
| 1-Propanol | n-Propylalkohol | CH3CH2CH2OH | -126 |
| 2-Propanol | Isopropylalkohol | (CH3)2CHOH | -89 |
| 1-Butanol | n-Butylalkohol | CH3(CH2)3OH | -90 |
| 2-Butanol | sec-Butylalkohol | (CH3)CH(OH)CH2CH3 | -114 |
| 2-Methyl-1-Propanol | Isobutylalkohol | (CH3)2CHCH2OH | -108 |
| 2-Methyl-2-propanol | t-Butylalkohol | (CH3)3COH | 25 |
| 1-Pentanol | n-Pentylalkohol | CH3(CH2)4OH | -79 |
| 3-Methyl-1-butanol | Isopentylalkohol | (CH3)2CHCH2CH2OH | -117 |
| 2,2-Dimethyl-1-propanol | Neopentylalkohol | (CH3)3CCH2OH | 52 |
| Cyclopentanol | Cyclopentylalkohol | cyclo-C5H9OH | -19 |
| 1-Hexanol | n-Hexanol | CH3(CH2)5OH | -52 |
| Cyclohexanol | Cyclohexylalkohol | Cyclo-C6H11OH | 25 |
| 1-Heptanol | n-Heptylalkohol | CH3(CH2)6OH | -34 |
| 1-Octanol | n-Octylalkohol | CH3(CH2)7OH | -16 |
| 1-Nonanol | n-Nonylalkohol | CH3(CH2)8OH | -6 |
| 1-Decanol | n-Decylalkohol | CH3(CH2)9OH | 6 |
| 2-Propen-1-ol | Allylalkohol | H2C=CH-CH2OH | -129 |
| Phenylmethanol | Benzylalkohol | Ph-CH2OH* | -15 |
| Diphenylmethanol | Diphenylcarbinol | Ph2CHOH* | 69 |
| Triphenylmethanol | Triphenylcarbinol | Ph3COH* | 162 |
| IUPAC-Name | bp (°C) | Dichte (Gramm pro Milliliter) | Löslichkeit in Wasser |
| Methanol | 65 | 0.79 | mischbar |
| Ethanol | 78 | 0.79 | mischbar |
| 1-Propanol | 97 | 0.80 | Mischbar |
| 2-Propanol | 82 | 0.79 | Mischbar |
| 1-Butanol | 118 | 0.81 | 9.1% |
| 2-Butanol | 100 | 0.81 | 7.7% |
| 2-Methyl-1-propanol | 108 | 0.80 | 10,0% |
| 2-Methyl-2-propanol | 83 | 0,79 | mischbar |
| 1-Pentanol | 138 | 0,82 | 2.7% |
| 3-Methyl-1-Butanol | 132 | 0.81 | 2.0% |
| 2,2-Dimethyl-1-propanol | 113 | 0.81 | 3.5% |
| cyclopentanol | 141 | 0.95 | |
| 1-Hexanol | 156 | 0.82 | 0.6% |
| Cyclohexanol | 162 | 0.96 | 3.6% |
| 1-Heptanol | 176 | 0.82 | 0.1% |
| 1-Octanol | 194 | 0.83 | |
| 1-Nonanol | 214 | 0.83 | |
| 1-Decanol | 233 | 0.83 | |
| 2-Propen-1-ol | 97 | 0.86 | |
| Phenylmethanol | 205 | 1.05 | |
| Diphenylmethanol | 298 | ||
| Triphenylmethanol | 380 | 1.20 | |
Die Siedepunkte von Alkoholen sind viel höher als die von Alkanen mit ähnlichen Molekulargewichten. Zum Beispiel hat Ethanol mit einem Molekulargewicht (MW) von 46 einen Siedepunkt von 78 °C (173 °F), während Propan (MW 44) einen Siedepunkt von -42 °C (-44 °F) hat. Ein so großer Unterschied bei den Siedepunkten deutet darauf hin, dass sich Ethanolmoleküle viel stärker zueinander hingezogen fühlen als Propanmoleküle. Der größte Teil dieses Unterschieds ist auf die Fähigkeit von Ethanol und anderen Alkoholen zurückzuführen, zwischenmolekulare Wasserstoffbrücken zu bilden. (Siehe Chemische Bindung: Zwischenmolekulare Kräfte für eine Diskussion über Wasserstoffbrückenbindungen)
Das Sauerstoffatom der stark polarisierten O-H-Bindung eines Alkohols zieht die Elektronendichte vom Wasserstoffatom weg. Dieser polarisierte Wasserstoff, der eine teilweise positive Ladung trägt, kann eine Wasserstoffbindung mit einem Paar nichtbindender Elektronen an einem anderen Sauerstoffatom eingehen. Wasserstoffbindungen sind mit einer Stärke von etwa 5 Kilokalorien (21 Kilojoule) pro Mol viel schwächer als normale kovalente Bindungen mit Bindungsenergien von etwa 70 bis 110 Kilokalorien pro Mol. (Die Energiemenge pro Mol, die erforderlich ist, um eine bestimmte Bindung zu brechen, wird als Bindungsenergie bezeichnet.)
Wasser und Alkohole haben ähnliche Eigenschaften, da Wassermoleküle Hydroxylgruppen enthalten, die Wasserstoffbrückenbindungen mit anderen Wassermolekülen und mit Alkoholmolekülen bilden können, und ebenso können Alkoholmoleküle Wasserstoffbrückenbindungen mit anderen Alkoholmolekülen und mit Wasser bilden. Da Alkohole Wasserstoffbrückenbindungen mit Wasser bilden, sind sie in der Regel relativ gut in Wasser löslich. Die Hydroxylgruppe wird als hydrophile („wasserliebende“) Gruppe bezeichnet, da sie Wasserstoffbrückenbindungen mit Wasser bildet und die Löslichkeit eines Alkohols in Wasser erhöht. Methanol, Ethanol, n-Propylalkohol, Isopropylalkohol und t-Butylalkohol sind alle mit Wasser mischbar. Alkohole mit höherem Molekulargewicht sind in der Regel weniger wasserlöslich, da der Kohlenwasserstoffteil des Moleküls, der hydrophob („wasserabweisend“) ist, mit zunehmendem Molekulargewicht größer wird. Da sie stark polar sind, sind Alkohole für ionische Verbindungen und andere polare Substanzen bessere Lösungsmittel als Kohlenwasserstoffe.
