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Bien que la production socialisée ait dominé la vie industrielle et commerciale après l’arrivée au pouvoir des communistes en 1945, le secteur privé est resté important dans l’agriculture, la production artisanale et le commerce de détail. Environ 70 % des terres agricoles étaient détenues par des particuliers, ce qui représentait environ 50 % de la production. Cependant, les entreprises privées étaient typiquement traditionalistes dans leur structure et leurs perspectives et, même après la libéralisation du système communiste en 1991, elles n’ont pas pu développer un rôle économique dynamique.
Après le début de la guerre civile yougoslave en 1991, la position économique de la Macédoine est devenue très précaire. La république avait auparavant dépendu fortement des marchés yougoslaves plutôt que des marchés étrangers, et sa participation au commerce d’exportation de la Yougoslavie était fortement orientée vers les pays de l’ancien bloc soviétique, qui connaissaient simultanément des crises économiques. Les sanctions imposées par les Nations unies à l’encontre de l’ancienne Yougoslavie (la fédération de Serbie et Monténégro) ont ajouté à ces difficultés en limitant le transport de marchandises à travers la Macédoine. De plus, un différend acrimonieux avec la Grèce sur le nom de la république a contrarié la quête de reconnaissance internationale de la Macédoine, décourageant ainsi les investissements étrangers et retardant la réforme économique. En 2018, ce différend a été résolu, la Macédoine devenant officiellement la République de Macédoine du Nord.
Dès le milieu des années 1990, cependant, la Macédoine avait commencé à trouver de nouveaux partenaires commerciaux, et l’économie a commencé à prospérer. Bien que le produit intérieur brut (PIB) ait baissé au début du XXIe siècle, il a rebondi rapidement et le pays a mieux résisté que beaucoup d’autres pays à la récession économique mondiale qui a débuté en 2008. Néanmoins, le chômage est resté élevé, dépassant les 30 % pendant une grande partie de la première décennie du XXIe siècle.