Właściwości fizyczne alkoholi
Większość powszechnie występujących alkoholi to bezbarwne ciecze w temperaturze pokojowej. Alkohol metylowy, alkohol etylowy i alkohol izopropylowy są sypkimi cieczami o owocowym zapachu. Wyższe alkohole – te, które zawierają od 4 do 10 atomów węgla – są nieco lepkie lub oleiste i mają silniejszy owocowy zapach. Niektóre z wysoko rozgałęzionych alkoholi i wiele alkoholi zawierających więcej niż 12 atomów węgla są ciałami stałymi w temperaturze pokojowej.
| nazwa IUPAC | nazwa zwyczajowa | formuła | mp (°C) |
|---|---|---|---|
| *Ph reprezentuje grupę fenylową, C6H5-. | |||
| metanol | alkohol metylowy | CH3OH | -97 |
| etanol | alkohol etylowy | CH3CH2OH | -114 |
| 1-…propanol | n-alkohol propylowy | CH3CH2CH2OH | -126 |
| 2-propanol | alkohol izopropylowy | (CH3)2CHOH | -89 |
| 1-.butanol | alkohol n-butylowy | CH3(CH2)3OH | -90 |
| 2-butanol | sec-alkohol butylowy | (CH3)CH(OH)CH2CH3 | -114 |
| 2-metylo-1-propanol | alkohol izobutylowy | (CH3)2CHCH2OH | -108 |
| 2-metylo-2-propanol | t-alkohol butylowy | (CH3)3COH | 25 |
| 1-pentanol | alkohol n-pentylowy | CH3(CH2)4OH | -79 |
| 3-…metylo-1-butanol | alkohol izopentylowy | (CH3)2CHCH2CH2OH | -117 |
| 2,2-dimetylo-1-propanol | alkohol neopentylowy | (CH3)3CCH2OH | 52 |
| cyklopentanol | alkohol cyklopentylowy | cyclo-C5H9OH | -19 |
| 1-heksanol | n-heksanol | CH3(CH2)5OH | -52 |
| cykloheksanol | alkohol cykloheksylowy | cyklo-C6H11OH | 25 |
| 1-heptanol | n- alkohol heptylowy | CH3(CH2)6OH | -34 |
| 1-oktanol | n-alkohol oktylowy | CH3(CH2)7OH | -16 |
| 1-nonanol | n-alkohol nonylowy | CH3(CH2)8OH | -6 |
| 1-.dekanol | n-decylowy alkohol | CH3(CH2)9OH | 6 |
| 2-propen-1-ol | alkohol allilowy | H2C=CH-CH2OH | -129 |
| fenylometanol | alkohol benzylowy | Ph-CH2OH* | -15 |
| diphenylmethanol | diphenylcarbinol | Ph2CHOH* | 69 |
| trifenylometanol | trifenylokarbinol | Ph3COH* | 162 |
| nazwa IUPAC | bp (°C) | gęstość (gramy na mililitr) | rozpuszczalność w wodzie |
| metanol | 65 | 0.79 | mieszający się |
| etanol | 78 | 0,79 | mieszający się |
| 1-propanol | 97 | 0.80 | mieszający się |
| 2-propanol | 82 | 0.79 | mieszający się |
| 1-butanol | 118 | 0,81 | 9.1% |
| 2-butanol | 100 | 0,81 | 7,7% |
| 2-metylo-1-propanol | 108 | 0.80 | 10.0% |
| 2-metylo-2-propanol | 83 | 0.79 | mieszalny |
| 1-pentanol | 138 | 0.82 | 2.7% |
| 3-metylo-1-butanol | 132 | 0.81 | 2.0% |
| 2,2-dimetylo-1-propanol | 113 | 0,81 | 3,5% |
| cyklopentanol | 141 | 0.95 | |
| 1-heksanol | 156 | 0,82 | 0.6% |
| cykloheksanol | 162 | 0,96 | 3,6% |
| 1-heptanol | 176 | 0.82 | 0.1% |
| 1-oktanol | 194 | 0.83 | |
| 1-nonanol | 214 | 0,83 | |
| 1-dekanol | 233 | 0.83 | |
| 2-propen-1-ol | 97 | 0,86 | |
| fenylo-metanol | 205 | 1.05 | |
| diphenylmethanol | 298 | ||
| triphenylmethanol | 380 | 1.20 | |
Punkty wrzenia alkoholi są znacznie wyższe niż alkanów o podobnych masach cząsteczkowych. Na przykład, etanol, o masie cząsteczkowej (MW) 46, ma temperaturę wrzenia 78 °C (173 °F), podczas gdy propan (MW 44) ma temperaturę wrzenia -42 °C (-44 °F). Tak duża różnica w punktach wrzenia wskazuje, że cząsteczki etanolu są przyciągane do siebie znacznie silniej niż cząsteczki propanu. Większość z tej różnicy wynika ze zdolności etanolu i innych alkoholi do tworzenia międzycząsteczkowych wiązań wodorowych. (Zobacz wiązanie chemiczne: Siły międzycząsteczkowe dla omówienia wiązania wodorowego.)
Atom tlenu silnie spolaryzowanego wiązania O-H alkoholu odciąga gęstość elektronów od atomu wodoru. Ten spolaryzowany wodór, który nosi częściowy ładunek dodatni, może utworzyć wiązanie wodorowe z parą niewiążących elektronów na innym atomie tlenu. Wiązania wodorowe, o sile około 5 kilokalorii (21 kilodżuli) na mol, są znacznie słabsze niż normalne wiązania kowalencyjne, o energii wiązania około 70 do 110 kilokalorii na mol. (Ilość energii na mol, która jest wymagana do przerwania danego wiązania jest nazywana jego energią wiązania.)
Woda i alkohole mają podobne właściwości, ponieważ cząsteczki wody zawierają grupy hydroksylowe, które mogą tworzyć wiązania wodorowe z innymi cząsteczkami wody i z cząsteczkami alkoholu, i podobnie cząsteczki alkoholu mogą tworzyć wiązania wodorowe z innymi cząsteczkami alkoholu, jak również z wodą. Ponieważ alkohole tworzą wiązania wodorowe z wodą, są one stosunkowo dobrze rozpuszczalne w wodzie. Grupa hydroksylowa jest określana jako grupa hydrofilowa („lubiąca wodę”), ponieważ tworzy ona wiązania wodorowe z wodą i zwiększa rozpuszczalność alkoholu w wodzie. Metanol, etanol, alkohol n-propylowy, alkohol izopropylowy i alkohol t-butylowy są mieszalne z wodą. Alkohole o większej masie cząsteczkowej są zwykle mniej rozpuszczalne w wodzie, ponieważ węglowodorowa część cząsteczki, która jest hydrofobowa („nienawidząca wody”), jest większa wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej. Ponieważ są one silnie polarne, alkohole są lepszymi rozpuszczalnikami niż węglowodory dla związków jonowych i innych substancji polarnych.
.