Wojna secesyjna i jej następstwa
Podczas wojny Kentucky było stanem podzielonym. Oficjalnie starało się uniknąć wojny, kontynuując Clayowską tradycję kompromisu (z której Clay ponownie skorzystał, angażując się w Kompromis z 1850 roku). Ale gdy wojna wybuchła, około 76 000 żołnierzy, z których około 15 000 było czarnoskórych, walczyło w armiach Unii z Północy, a około 34 000 walczyło w Konfederacji z Południa – choć po wojnie nastroje społeczne stały się zdecydowanie pro-południowe. Kentucky zostało najechane zarówno przez siły Unii, jak i Konfederacji. Po klęsce konfederackiego generała Braxtona Bragga pod Perryville 8 października 1862 r. jedyne działania wojenne w tym stanie polegały na szeroko zakrojonej walce partyzanckiej.
Biblioteka Kongresu, Waszyngton, D.C.
Okres wojny przyniósł Kentucky daleko idące zmiany. Niewolnicy stali się wolnymi ludźmi, a to, co było kwestią niewolniczą, stało się kwestią rasową. Południowy rynek zbankrutował, a Kentucky było teraz zmuszone do konkurowania z Północą o jakikolwiek handel pozostał. (Pod koniec wojny secesyjnej większość dziewiczego drewna w Kentucky wciąż stała, a tylko niewielka część jego zasobów mineralnych została wydobyta). Co więcej, Kentucky nie było już na drodze migracji, ale było omijane, gdy osadnicy przenieśli się za rzekę Missisipi.
Szeroki wachlarz konfliktów społecznych i społeczno-gospodarczych wzburzył stan w ostatnich dekadach XIX wieku. Chociaż Ku Klux Klan, biała organizacja nienawiści, kultywowała strach i wrogość, uwolnieni niewolnicy otrzymali prawo głosu, a większość z nich osiedliła się jako dzierżawcy rolni lub robotnicy miejscy. Czarni Kentuckianie nie mieli jednak stać się obywatelami pierwszej kategorii. Segregacja była normą, a liczne społeczności złożone wyłącznie z czarnych rozwinęły się. Tymczasem Lexington i miasta nad rzeką Ohio – Louisville, Owensboro, Paducah i Covington – szybko się rozwijały, co ostatecznie przyczyniło się do zaangażowania obszarów wiejskich w populistyczną politykę agrarną tego okresu. Wojny między plantatorami tytoniu a trustami tytoniowymi zapoczątkowały erę palenia stodół i podobnych prób utrzymania cen tytoniu na wysokim poziomie. W latach 1865-1910 wendety w Appalachach zaszkodziły wizerunkowi Kentucky. Do najsłynniejszych z tych konfliktów należała waśń między rodzinami Hatfield i McCoy. Jak podsumował historyk Thomas D. Clark w The Kentucky Encyclopedia (1992), „Kentucky w 1900 roku uosabiało warunki intensywnie wiejskiego, agrarnego stanu z wyraźnie regionalnym nastawieniem”.