Guerra Civil e suas consequências
Durante a guerra Kentucky foi um estado dividido. Oficialmente, tinha procurado evitar a guerra continuando a tradição de compromisso de Clay (que Clay voltou a exercer através do seu envolvimento com o Compromisso de 1850). Mas uma vez irrompida a guerra, cerca de 76 mil soldados, dos quais aproximadamente 15 mil eram negros, lutaram pelos exércitos da União do Norte, e cerca de 34 mil pela Confederação do Sul – embora depois da guerra o sentimento popular se tenha tornado fortemente pró-Sul. O Kentucky foi invadido tanto pelas forças da União como pelas da Confederação. Após a derrota do general confederado Braxton Bragg em Perryville, em 8 de outubro de 1862, a única ação militar no estado consistiu em uma guerrilha generalizada.
Biblioteca do Congresso, Washington, D.C.
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O período de guerra trouxe mudanças de longo alcance para o Kentucky. Os escravos tornaram-se homens livres, e o que tinha sido uma questão de escravos tornou-se uma questão racial. O mercado do Sul estava falido, e Kentucky foi agora forçado a competir com o Norte por qualquer comércio que permanecesse. (No final da Guerra Civil, a maior parte da madeira virgem do Kentucky ainda estava de pé, e apenas uma pequena porção de seus recursos minerais havia sido explorada). Além disso, o Kentucky não estava mais no caminho da migração, mas estava sendo contornado à medida que os colonos se deslocavam para além do rio Mississippi.
Uma série de conflitos sociais e socioeconômicos agitou o estado nas últimas décadas do século 19. Embora a Ku Klux Klan, uma organização de ódio branco-supremacista, cultivou o medo e a animosidade, aos escravos libertados foi dado o direito de voto, e a maioria se estabeleceu como agricultores rendeiros ou trabalhadores urbanos. Os negros do Kentucky, no entanto, não deveriam tornar-se cidadãos de primeira classe. A segregação era a norma, e numerosas comunidades de negros se desenvolveram. Enquanto isso, Lexington e as cidades do Rio Ohio – Louisville, Owensboro, Paducah e Covington – se desenvolveram rapidamente, acabando por alimentar o envolvimento de mais áreas rurais na política agrária populista do período. A guerra entre os produtores de tabaco e os fideicomissos do tabaco trouxe uma era de queima de celeiros e tentativas semelhantes de manter os preços do tabaco em alta. No período 1865-1910, as vinganças nas Montanhas Apalaches prejudicaram a imagem do Kentucky. Entre os mais famosos desses conflitos estava a rixa entre as famílias Hatfield e McCoy. Como resumido pelo historiador Thomas D. Clark em The Kentucky Encyclopedia (1992), “Kentucky, em 1900, resumia as condições de um estado agrário intensamente rural com uma mentalidade distintamente regional”