Războiul civil și urmările sale
În timpul războiului, Kentucky a fost un stat divizat. Oficial, acesta încercase să evite războiul prin continuarea tradiției de compromis a lui Clay (pe care Clay a exercitat-o din nou prin implicarea sa în Compromisul din 1850). Dar odată izbucnit războiul, aproximativ 76.000 de soldați, dintre care aproximativ 15.000 de culoare, au luptat pentru armatele Uniunii din Nord, iar aproximativ 34.000 au luptat pentru Confederația din Sud – deși după război sentimentul popular a devenit puternic pro-Sud. Kentucky a fost invadat atât de forțele Uniunii, cât și de cele ale Confederației. După înfrângerea generalului confederat Braxton Bragg la Perryville, la 8 octombrie 1862, singura acțiune militară din acest stat a constat într-un amplu război de gherilă.
Library of Congress, Washington, D.C.
Perioada războiului a adus schimbări profunde în Kentucky. Sclavii au devenit oameni eliberați, iar ceea ce fusese o problemă legată de sclavi a devenit una rasială. Piața din Sud era falimentară, iar Kentucky era acum forțată să concureze cu Nordul pentru tot comerțul care mai rămăsese. (La sfârșitul Războiului Civil, cea mai mare parte a lemnului virgin din Kentucky era încă în picioare și doar o mică parte din resursele sale minerale fuseseră exploatate). Mai mult decât atât, Kentucky nu se mai afla în calea migrației, ci era ocolit pe măsură ce coloniștii se deplasau dincolo de râul Mississippi.
O serie de conflicte sociale și socio-economice au agitat statul în ultimele decenii ale secolului al XIX-lea. Deși Ku Klux Klan, o organizație de ură a supremației albilor, a cultivat frica și animozitatea, sclavii eliberați au primit dreptul de vot, iar cei mai mulți s-au stabilit ca fermieri chiriași sau muncitori urbani. Cu toate acestea, Kentuckienii de culoare nu aveau să devină cetățeni de primă clasă. Segregarea a fost norma, iar numeroase comunități exclusiv negre s-au dezvoltat. Între timp, Lexington și orașele de pe râul Ohio – Louisville, Owensboro, Paducah și Covington – s-au dezvoltat rapid, alimentând în cele din urmă implicarea zonelor mai rurale în politica agrară populistă a perioadei. Războiul dintre cultivatorii de tutun și trusturile de tutun a dus la o eră de incendiere a hambarelor și la încercări similare de a menține prețurile tutunului la un nivel ridicat. În perioada 1865-1910, răzbunările din Munții Apalași au afectat imaginea statului Kentucky. Printre cele mai faimoase dintre aceste conflicte se numără dușmănia dintre familiile Hatfield și McCoy. După cum a rezumat istoricul Thomas D. Clark în The Kentucky Encyclopedia (1992), „Kentucky în 1900 a întruchipat condițiile unui stat agrar intens rural, cu o mentalitate tipic regională.”
.