La guerra civil y sus consecuencias
Durante la guerra, Kentucky era un estado dividido. Oficialmente, había tratado de evitar la guerra siguiendo la tradición de compromiso de Clay (que éste volvió a ejercer mediante su participación en el Compromiso de 1850). Pero una vez que estalló la guerra, unos 76.000 soldados, de los cuales aproximadamente 15.000 eran negros, lucharon para los ejércitos de la Unión del Norte, y unos 34.000 lucharon para la Confederación del Sur -aunque después de la guerra el sentimiento popular se volvió fuertemente pro-Sur. Kentucky fue invadido tanto por las fuerzas de la Unión como por las de la Confederación. Tras la derrota del general confederado Braxton Bragg en Perryville el 8 de octubre de 1862, la única acción militar en el estado consistió en una amplia guerra de guerrillas.
Biblioteca del Congreso, Washington, D.C.
El período de guerra trajo consigo cambios de gran alcance para Kentucky. Los esclavos se convirtieron en libertos, y lo que había sido una cuestión esclava se convirtió en una cuestión racial. El mercado del Sur estaba en bancarrota y Kentucky se vio obligado a competir con el Norte por el comercio que quedaba. (Al final de la Guerra Civil, la mayor parte de la madera virgen de Kentucky seguía en pie, y sólo se había explotado una pequeña parte de sus recursos minerales). Además, Kentucky ya no se encontraba en el camino de la migración, sino que estaba siendo esquivado a medida que los colonos se desplazaban más allá del río Mississippi.
Una serie de conflictos sociales y socioeconómicos agitaron el estado en las últimas décadas del siglo XIX. Aunque el Ku Klux Klan, una organización de odio hacia los blancos, cultivó el miedo y la animosidad, los esclavos liberados obtuvieron el derecho al voto y la mayoría se establecieron como agricultores arrendatarios o trabajadores urbanos. Sin embargo, los negros de Kentucky no se convirtieron en ciudadanos de primera clase. La segregación era la norma, y se desarrollaron numerosas comunidades exclusivamente negras. Mientras tanto, Lexington y las ciudades del río Ohio -Louisville, Owensboro, Paducah y Covington- crecían rápidamente, lo que acabó por impulsar la participación de las zonas más rurales en la política agraria populista de la época. La guerra entre los cultivadores de tabaco y los consorcios tabacaleros dio lugar a una época de quema de graneros e intentos similares para mantener los precios del tabaco. En el periodo 1865-1910 las vendettas en los Apalaches dañaron la imagen de Kentucky. Uno de los conflictos más famosos fue la disputa entre las familias Hatfield y McCoy. Como resume el historiador Thomas D. Clark en The Kentucky Encyclopedia (1992), «Kentucky en 1900 personificaba las condiciones de un estado agrario intensamente rural con una mentalidad claramente regional».