Alkoholien fysikaaliset ominaisuudet
Useimmat yleisimmät alkoholit ovat värittömiä nesteitä huoneenlämmössä. Metyylialkoholi, etyylialkoholi ja isopropyylialkoholi ovat vapaasti juoksevia nesteitä, joilla on hedelmäinen haju. Korkeammat alkoholit – ne, jotka sisältävät 4-10 hiiliatomia – ovat jonkin verran viskoosisia eli öljyisiä, ja niillä on voimakkaampi hedelmäinen haju. Jotkin voimakkaasti haaroittuneet alkoholit ja monet yli 12 hiiliatomia sisältävät alkoholit ovat huoneenlämmössä kiinteitä aineita.
| IUPAC-nimi | yleisnimi | kaava | mp (°C) | |
|---|---|---|---|---|
| *Ph edustaa fenyyliryhmää, C6H5-. | ||||
| metanoli | metyylialkoholi | CH3OH | -97 | |
| etanoli | etyylialkoholi | metyylialkoholi | CH3CH2OH | -114 |
| 1-…propanoli | n-propyylialkoholi | CH3CH2CH2OH | -126 | |
| 2-propanoli | isopropyylialkoholi | (CH3)2CHOH | -89 | |
| 1-butanoli | n-butyylialkoholi | CH3(CH2)3OH | -90 | |
| 2-butanoli | sec-butyylialkoholi | (CH3)CH(OH)CH2CH3 | -114 | |
| 2-metyyli-1-propanoli | isobutyylialkoholi | (CH3)2CHCHCH2OH | -108 | |
| 2-metyyli-2-propanoli | t-butyylialkoholi | (CH3)3COH | 25 | |
| 1-pentanoli | n-pentyylialkoholi | CH3(CH2)4OH | -79 | |
| 3-metyyli-1-butanoli | isopentyylialkoholi | (CH3)2CHCHCH2CH2OH | -117 | |
| 2,2-dimetyyli-1-propanoli | neopentyylialkoholi | (CH3)3CCH2OH | 52 | |
| syklopentanoli | syklopentyylialkoholi | syklo-C5H9OH | -19 | |
| 1-heksanoli | n-heksanoli | CH3(CH2)5OH | -52 | |
| sykloheksanoli | sykloheksyylialkoholi | syklo-C6H11OH | 25 | |
| 1-heptanoli | n-heptyylialkoholi | CH3(CH2)6OH | -34 | |
| 1-oktanoli | n-oktyylialkoholi | CH3(CH2)7OH | -16 | |
| 1-nonanoli | n-nonyylialkoholi | CH3(CH2)8OH | -6 | |
| 1-dekanoli | n-decyylialkoholi | CH3(CH2)9OH | 6 | |
| 2-propen-1-ol | allyylialkoholi | H2C=CH-CH2OH | -129 | |
| fenyylimetanoli | bentsyylialkoholi | bentsyylialkoholi | Ph-CH2OH* | -15 |
| difenyylimetanoli | difenyylikarbinoli | Ph2CHOH* | 69 | |
| trifenyylimetanoli | trifenyylikarbinoli | Ph3COH* | 162 | |
| IUPAC-nimi | bp (°C) | tiheys (grammaa millilitrassa) | liukoisuus veteen | |
| metanoli | 65 | 0.79 | sekoittuva | |
| etanoli | 78 | 0.79 | sekoittuva | |
| 1-propanoli | 97 | 0.80 | sekoittuva | |
| 2-propanoli | 82 | 0.79 | sekoittuva | |
| 1-butanoli | 118 | 0.81 | 9.1% | |
| 2-butanoli | 100 | 0.81 | 7.7% | |
| 2-metyyli-1-propanoli | 108 | 0.80 | 10.0% | |
| 2-metyyli-2-propanoli | 83 | 0.79 | sekoitettavissa | |
| 1-pentanoli | 138 | 0.82 | 2.7% | |
| 3-metyyli-1-butanoli | 132 | 0.81 | 2.0% | |
| 2,2-dimetyyli-1-propanoli | 113 | 0.81 | 3.5% | |
| syklopentanoli | 141 | 0.95 | ||
| 1-heksanoli | 156 | 0.82 | 0.6% | |
| sykloheksanoli | 162 | 0.96 | 3.6% | |
| 1-heptanoli | 176 | 0.82 | 0.1% | |
| 1-oktanoli | 194 | 0.83 | ||
| 1-nonanoli | 214 | 0.83 | ||
| 1-dekanoli | 233 | 0.83 | ||
| 2-propen-1-oli | 97 | 0.86 | ||
| fenyylimetanoli | 205 | 1.05 | ||
| difenyylimetanoli | 298 | |||
| trifenyylimetanoli | 380 | 1.20 | ||
Alkoholien kiehumispisteet ovat paljon korkeammat kuin vastaavilla molekyylipainoilla varustettujen alkaanien. Esimerkiksi etanolin, jonka molekyylipaino (MW) on 46, kiehumispiste on 78 °C (173 °F), kun taas propaanin (MW 44) kiehumispiste on -42 °C (-44 °F). Näin suuri ero kiehumispisteissä osoittaa, että etanolimolekyylit vetävät toisiaan puoleensa paljon voimakkaammin kuin propaanimolekyylit. Suurin osa tästä erosta johtuu etanolin ja muiden alkoholien kyvystä muodostaa molekyylien välisiä vetysidoksia. (Katso kemialliset sidokset: Intermolecular forces for a discussion of hydrogen bonding.)
Alkoholin voimakkaasti polarisoituneen O-H-sidoksen happiatomi vetää elektronitiheyttä pois vetyatomista. Tämä polarisoitunut vety, jolla on osittain positiivinen varaus, voi muodostaa vetysidoksen toisen happiatomin sitoutumattoman elektroniparin kanssa. Vetysidokset, joiden vahvuus on noin 5 kilokaloria (21 kilojoulea) moolia kohti, ovat paljon heikompia kuin tavalliset kovalenttiset sidokset, joiden sidosenergiat ovat noin 70-110 kilokaloria moolia kohti. (Energiamäärää moolia kohti, joka tarvitaan tietyn sidoksen katkaisemiseen, kutsutaan sen sidosenergiaksi.)
Vedellä ja alkoholeilla on samankaltaiset ominaisuudet, koska vesimolekyylit sisältävät hydroksyyliryhmiä, jotka voivat muodostaa vetysidoksia toisten vesimolekyylien ja alkoholimolekyylien kanssa, ja vastaavasti alkoholimolekyylit voivat muodostaa vetysidoksia toisten alkoholimolekyylien ja veden kanssa. Koska alkoholit muodostavat vetysidoksia veden kanssa, ne ovat yleensä suhteellisen liukoisia veteen. Hydroksyyliryhmää kutsutaan hydrofiiliseksi (”vettä rakastavaksi”) ryhmäksi, koska se muodostaa vetysidoksia veden kanssa ja parantaa alkoholin liukoisuutta veteen. Metanoli, etanoli, n-propyylialkoholi, isopropyylialkoholi ja t-butyylialkoholi ovat kaikki sekoittuvia veden kanssa. Alkoholit, joiden molekyylipaino on suurempi, ovat yleensä huonommin vesiliukoisia, koska molekyylipainon kasvaessa molekyylin hiilivetyosuus, joka on hydrofobinen (”vettä vihaava”), on suurempi. Koska alkoholit ovat voimakkaasti polaarisia, ne ovat hiilivetyjä parempia liuottimia ionisille yhdisteille ja muille polaarisille aineille.
