Kansalaissota ja sen seuraukset
Sodan aikana Kentucky oli jakautunut osavaltio. Virallisesti se oli pyrkinyt välttämään sodan jatkamalla Clayn kompromissiperinnettä (jota Clay toteutti jälleen osallistumalla vuoden 1850 kompromissiin). Mutta kun sota syttyi, noin 76 000 sotilasta, joista noin 15 000 oli mustia, taisteli pohjoisen Unionin armeijan puolella ja noin 34 000 etelän Konfederaation puolella – vaikka sodan jälkeen yleinen mielipide muuttui vahvasti etelämyönteiseksi. Kentuckyyn tunkeutuivat sekä unionin että konfederaation joukot. Konfederaation kenraali Braxton Braggin hävittyä Perryvillessä 8. lokakuuta 1862 ainoa sotatoimi osavaltiossa koostui laajalle levinneestä sissisodankäynnistä.
Library of Congress, Washington, D.C.
Sota-aika toi Kentuckylle kauaskantoisia muutoksia. Orjista tuli vapaamielisiä, ja siitä, mikä oli ollut orjakysymys, tuli rotukysymys. Etelän markkinat olivat konkurssissa, ja Kentucky joutui nyt kilpailemaan pohjoisen kanssa jäljellä olevasta kaupasta. (Sisällissodan päättyessä suurin osa Kentuckyn puutavarasta oli vielä pystyssä, ja vain pieni osa sen mineraalivaroista oli hyödynnetty). Lisäksi Kentucky ei enää ollut siirtolaisuuden tiellä, vaan se ohitettiin, kun uudisasukkaat siirtyivät Mississippi-joen taakse.
Erilaiset sosiaaliset ja sosioekonomiset ristiriidat kuohuttivat osavaltiota 1800-luvun viimeisinä vuosikymmeninä. Vaikka Ku Klux Klan, valkoisten rasistinen vihanlietsontajärjestö, viljeli pelkoa ja vihamielisyyttä, vapautetuille orjille annettiin äänioikeus, ja suurin osa heistä asettui vuokraviljelijöiksi tai kaupunkityöntekijöiksi. Kentuckyn mustista ei kuitenkaan pitänyt tulla ensimmäisen luokan kansalaisia. Segregaatio oli normi, ja lukuisat mustien yhteisöt kehittyivät. Samaan aikaan Lexington ja Ohio-joen varrella sijaitsevat kaupungit – Louisville, Owensboro, Paducah ja Covington – kasvoivat nopeasti, mikä viime kädessä vauhditti maaseutualueiden osallistumista ajan populistiseen maatalouspolitiikkaan. Tupakanviljelijöiden ja tupakkatrustien välinen sota sai aikaan latojen polttamisen ja vastaavat yritykset pitää tupakan hinta korkeana. Vuosina 1865-1910 Appalakkien vuoristossa käydyt verikostot vahingoittivat Kentuckyn imagoa. Tunnetuimpia näistä konflikteista oli Hatfieldin ja McCoyn perheiden välinen vihanpito. Kuten historioitsija Thomas D. Clark tiivistää The Kentucky Encyclopedia -teoksessa (1992), ”Kentucky vuonna 1900 ilmentää voimakkaasti maaseutumaisen agraarisen osavaltion oloja, jossa vallitsi selvästi alueellinen ajattelutapa.”