Vähintään 3 000 intiaania kuoli kyynelten polulla
Davy Crockett vastusti intiaanien siirtämistä.
Frontier-mies Davy Crockett, jonka isovanhemmat olivat joutuneet kreikkalaisten ja cherokeesien surmaamiksi, oli Andrew Jacksonin tiedustelijana creekkien sodan (1813-14) aikana. Yhdysvaltain Tennesseen kongressiedustajana toimiessaan Crockett kuitenkin erosi presidentti Jacksonin kanssa intiaanien siirtämistä koskevasta laista, jota hän piti epäoikeudenmukaisena. Huolimatta varoituksista, joiden mukaan intiaanien siirtämisen vastustaminen veisi hänen paikkansa kongressissa, jossa hän oli toiminut vuodesta 1827 lähtien, Crockett sanoi: ”Mieluummin olisin rehellisesti ja poliittisesti kirottu kuin tekopyhästi ikuistettu”. Vuosi sen jälkeen, kun laki oli hyväksytty vuonna 1830, Crockett hävisi uudelleenvaaliehdokkuutensa. Kun hänet äänestettiin takaisin virkaan vuonna 1833, hän jatkoi Jacksonin politiikan vastustamista ja kirjoitti lähtevänsä Yhdysvalloista ”Teksasin villeihin”, jos Martin Van Buren, Jacksonin varapresidentti, seuraisi häntä Valkoisessa talossa. Kun Crockett hävisi uudelleenvaaliehdokkuuden vuonna 1835, hän lähti kuitenkin Teksasiin, jossa hän kuoli taistellessaan Alamossa maaliskuussa 1836.
Renegatiiviset cherokeet allekirjoittivat sopimuksen, jossa myytiin kaikki heimon maat.
John Ross, jolla oli skotlantilaisia ja cherokee-alkuperää ja josta tuli heimon ylipäällikkö vuonna 1828, vastusti jyrkästi cherokeenien esi-isiensä maiden luovuttamista, samoin kuin enemmistö cherokee-kansasta. Pieni ryhmä heimossa kuitenkin uskoi, että valkoisten uudisasukkaiden jatkuva tunkeutuminen heidän mailleen oli väistämätöntä, ja siksi ainoa tapa säilyttää cherokee-kulttuuri ja selviytyä heimona oli muuttaa länteen. Rossin ollessa poissa tämä vähemmistöryhmä allekirjoitti vuonna 1835 New Echotassa, Cherokee Nationin pääkaupungissa (joka sijaitsi Georgiassa), sopimuksen, jossa se sopi myyvänsä Yhdysvaltain hallitukselle kaikki heimojen maat idässä vastineeksi 5 miljoonasta dollarista ja uusista maista lännessä. Osana sopimusta hallituksen oli määrä auttaa kattamaan cherokeesien muuttokustannukset ja tukea heitä ensimmäisen vuoden ajan intiaanialueella. Kun Ross sai tietää sopimuksesta, hän väitti, että se oli tehty laittomasti. Siitä huolimatta se ratifioitiin vuonna 1836 yhdellä äänellä Yhdysvaltain senaatissa ja presidentti Jackson allekirjoitti sen. Sopimus antoi cherokeille kaksi vuotta aikaa vapauttaa maansa. Kesäkuussa 1839, sen jälkeen kun cherokeet oli pakotettu siirtymään intiaanialueelle, useat New Echotan sopimusta kannattaneen niin sanotun Treaty Party -puolueen johtajat murhattiin heimon jäsenten toimesta, jotka olivat vastustaneet siirtoa länteen.
Martin Van Buren määräsi cherokeet karkotettaviksi.
Kahden Valkoisessa talossa vuosina 1829-1837 viettämänsä kauden aikana Andrew Jackson oli vastuussa intiaanien karkotuspolitiikasta; hän kuitenkin jätti virkakautensa ennen vuoden 1838 määräaikaa, johon mennessä cherokeesien oli luovutettava maansa idässä. Jacksonin seuraaja presidentti Martin Van Buren määräsi kenraali Winfield Scottin häätämään cherokeet väkisin. Scottin joukot keräsivät tuhansia cherokeita ja vangitsivat heidät linnoituksiin Georgiassa, Tennesseessä, Pohjois-Carolinassa ja Alabamassa. Keräysten aikana intiaaneille ei annettu aikaa pakata tavaroitaan, ja perheenjäsenet, myös lapset, jäivät joskus jälkeen, jos he eivät olleet kotona, kun sotilaat tulivat paikalle. Intiaanit siirrettiin linnakkeista säilöönottoleireille, joista useimmat sijaitsivat Tennesseessä, odottamaan karkotusta. Sekä linnakkeissa että leireillä elinolot olivat ankeat ja taudit rehottivat, ja tuntematon määrä cherokeita kuoli.
Kyynelten polku ei ollut vain yksi reitti.
Ensimmäinen joukko cherokeita lähti Tennesseestä kesäkuussa 1838 ja suuntasi laivalla intiaanien alueelle; matka kulki pitkin Tennessee-, Ohio-, Mississippi- ja Arkansas-jokea. Kuumuus ja pitkittynyt kuivuus tekivät pian matkustamisen vesireittiä pitkin epäkäytännölliseksi, joten syksyllä ja talvella tuhansien cherokeesien oli pakko vaeltaa Tennesseestä nykyiseen Oklahomaan jotakin useista maanpäällisistä reiteistä pitkin. Liittovaltion virkamiehet antoivat päällikkö John Rossin ottaa vastuulleen nämä maitse tapahtuvat muutot, ja hän järjesti intiaanit 13 ryhmään, joihin kuhunkin kuului lähes tuhat ihmistä. Vaikka käytössä oli joitakin vaunuja ja hevosia, suurin osa ihmisistä joutui kävelemään.
Reitti, jota seurasi suurin määrä cherokeita – joidenkin arvioiden mukaan vähintään 12 000 ihmistä – oli pohjoinen reitti, joka kulki yli 800 mailin matkan Tennesseen, Kentuckyn, Illinoisin, Missourin, Arkansasin ja intiaanien alueen läpi. Viimeiset cherokeeryhmät pääsivät Indian Territoryyn maaliskuussa 1839. Sata vuotta myöhemmin Route 66, vuonna 1926 perustettu ikoninen valtatie, kulki päällekkäin osan tätä reittiä kanssa, Rollasta Springfieldiin, Missouriin.
Kaikki cherokeet eivät lähteneet pois Kaakkois-Englannista.
Pieni joukko cherokee-ihmisiä onnistui jäämään Pohjois-Carolinaan joko vuoden 1819 sopimuksen ansiosta, joka mahdollisti heidän pysymisen siellä olevilla maillaan, tai siksi, että he piileskelivät vuoristossa heitä vangitsemaan lähetetyiltä yhdysvaltalaissotilailta. Ryhmä, johon kuului myös intiaanialueelta takaisin kävellen palanneita ihmisiä, tuli tunnetuksi nimellä Eastern Band of Cherokee Indians. Nykyään ryhmään kuuluu noin 12 500 jäsentä, jotka asuvat pääasiassa Pohjois-Carolinan länsiosassa 57 000 hehtaarin suuruisella Qualla Boundaryn alueella.
Tserokeet rakensivat uudelleen intiaanialueella.
Ensimmäisinä vuosina sen jälkeen, kun he olivat saapuneet intiaanialueelle, elämä oli monille serokeille vaikeaa. Päällikkö Rossin johdolla heimo kuitenkin rakentui uudelleen 1840- ja 1850-luvuilla, perusti yrityksiä ja julkisen koulujärjestelmän ja julkaisi tuolloin Amerikan ainoan heimosanomalehden. Kun Yhdysvaltain sisällissota syttyi, Cherokee-kansa joutui poliittisesti jakautuneeksi. Ross oli aluksi sitä mieltä, että cherokeiden olisi pysyttävä konfliktissa puolueettomina, mutta eräät ryhmittymät kannattivat etelää, joten päällikkö liittoutui Konfederaation kanssa osittain yrittäessään pitää cherokeet yhtenäisinä. Ross pettyi pian konfederaatteihin, jotka olivat luopuneet intiaanien suojelua ja tarvikkeita koskevista lupauksistaan. Ross vietti loppusodan Philadelphiassa, jossa hänen toisella vaimollaan oli koti (hänen ensimmäinen vaimonsa kuoli kulkiessaan kyynelten polkua), ja Washingtonissa yrittäen vakuuttaa presidentti Abraham Lincolnille, että cherokeet olivat uskollisia unionille. Ross kuoli sairauteen 1. elokuuta 1866 palveltuaan pääpäällikkönä lähes 40 vuotta.
Yhdysvallat pyysi anteeksi intiaaniryhmiltä vuonna 2009.
Presidentti Barack Obama allekirjoitti joulukuussa 2009 lakiehdotuksen, joka sisälsi virallisen anteeksipyynnön kaikille Amerikan intiaaniheimoille menneistä vääryyksistä. Yhdysvaltain senaattorit Sam Brownback Kansasista ja Byron Dorgan Pohjois-Dakotasta johtivat kahden puolueen pyrkimystä hyväksyä päätöslauselma, jossa todettiin: ”Yhdysvallat tunnustaa kongressin välityksellä…, että liittovaltion hallitus on vuosien ajan syyllistynyt intiaaniheimoja koskeviin virallisiin ryöstöihin, huonosti suunniteltuun politiikkaan ja liittovaltion tekemien sopimusten rikkomiseen.” Päätöslauselmassa ei kuitenkaan vaadittu korvauksia, ja se sisälsi vastuuvapauslausekkeen, jonka mukaan sen ei ollut tarkoitus tukea mitään oikeudellisia vaatimuksia Yhdysvaltoja vastaan.