Propriétés physiques des alcools
La plupart des alcools courants sont des liquides incolores à température ambiante. L’alcool méthylique, l’alcool éthylique et l’alcool isopropylique sont des liquides fluides aux odeurs fruitées. Les alcools supérieurs – ceux qui contiennent de 4 à 10 atomes de carbone – sont quelque peu visqueux, ou huileux, et ont une odeur fruitée plus prononcée. Certains des alcools très ramifiés et de nombreux alcools contenant plus de 12 atomes de carbone sont des solides à température ambiante.
| Nom IUPAC | nom commun | formule | mp (°C) |
|---|---|---|---|
| *Ph représente le groupe phényle, C6H5-. | |||
| méthanol | alcool méthylique | CH3OH | -97 |
| éthanol | alcool éthylique | CH3CH2OH | -114 |
| 1-…propanol | n-alcool propylique | CH3CH2CH2OH | -126 |
| 2-propanol | alcool isopropylique | (CH3)2CHOH | -89 |
| 1-butanol | n-butyl alcohol | CH3(CH2)3OH | -90 |
| 2-butanol | sec-alcool butylique | (CH3)CH(OH)CH2CH3 | -114 |
| 2-méthyl-1-propanol | Alcool isobutylique | (CH3)2CHCH2OH | -108 |
| 2-méthyl-2-propanol | T-alcool butylique | (CH3)3COH | 25 |
| 1-pentanol | n-pentyle | CH3(CH2)4OH | -79 |
| 3-méthyl-1-butanol | alcool isopentylique | (CH3)2CHCH2CH2OH | -117 |
| 2,2-diméthyl-1-propanol | alcool néopentylique | (CH3)3CCH2OH | 52 |
| cyclopentanol | alcool néopentylique | cyclo-…C5H9OH | -19 |
| 1-hexanol | n-hexanol | CH3(CH2)5OH | -52 |
| cyclohexanol | alcool cyclohexylique | cyclo-C6H11OH | 25 |
| 1-heptanol | n-heptyl alcool | CH3(CH2)6OH | -34 |
| 1-octanol | n-alcool octylique | CH3(CH2)7OH | -16 |
| 1-nonanol | n-nonyl alcool | CH3(CH2)8OH | -6 |
| 1-décanol | n-décyl alcool | CH3(CH2)9OH | 6 |
| 2-propen-1-ol | alcool allylique | H2C=CH-CH2OH | -129 |
| phénylméthanol | alcool benzylique | Ph-CH2OH* | -15 |
| diphénylméthanol | diphénylcarbinol | Ph2CHOH* | 69 |
| triphénylméthanol | triphénylcarbinol | Ph3COH* | 162 |
| Nom IUPAC | bp (°C) | densité (grammes par millilitre) | solubilité dans l’eau |
| méthanol | 65 | 0.79 | miscible |
| éthanol | 78 | 0,79 | miscible |
| 1-propanol | 97 | 0.80 | miscible |
| 2-propanol | 82 | 0.79 | miscible |
| 1-butanol | 118 | 0,81 | 9.1% |
| 2-butanol | 100 | 0,81 | 7,7% |
| 2-méthyl-1-propanol | 108 | 0.80 | 10,0% |
| 2-méthyl-2-propanol | 83 | 0,79 | miscible |
| 1-pentanol | 138 | 0,82 | 2.7% |
| 3-méthyl-1-butanol | 132 | 0,81 | 2.0% |
| 2,2-diméthyl-1-propanol | 113 | 0,81 | 3,5% |
| cyclopentanol | 141 | 0.95 | |
| 1-hexanol | 156 | 0,82 | 0.6% |
| cyclohexanol | 162 | 0,96 | 3,6% |
| 1-heptanol | 176 | 0.82 | 0,1% |
| 1-octanol | 194 | 0.83 | |
| 1-nonanol | 214 | 0,83 | |
| 1-décanol | 233 | 0.83 | |
| 2-propène-1-ol | 97 | 0,86 | |
| phénylméthanol | 205 | 1.05 | |
| diphénylméthanol | 298 | ||
| triphénylméthanol | 380 | 1.20 | |
Les points d’ébullition des alcools sont beaucoup plus élevés que ceux des alcanes de poids moléculaire similaire. Par exemple, l’éthanol, dont le poids moléculaire (PM) est de 46, a un point d’ébullition de 78 °C (173 °F), alors que le propane (PM 44) a un point d’ébullition de -42 °C (-44 °F). Une différence aussi importante entre les points d’ébullition indique que les molécules d’éthanol sont attirées les unes vers les autres beaucoup plus fortement que les molécules de propane. La majeure partie de cette différence résulte de la capacité de l’éthanol et des autres alcools à former des liaisons hydrogène intermoléculaires. (Voir liaison chimique : Forces intermoléculaires pour une discussion sur la liaison hydrogène.)
L’atome d’oxygène de la liaison O-H fortement polarisée d’un alcool tire la densité électronique loin de l’atome d’hydrogène. Cet hydrogène polarisé, qui porte une charge positive partielle, peut former une liaison hydrogène avec une paire d’électrons non liants sur un autre atome d’oxygène. Les liaisons hydrogène, dont la force est d’environ 5 kilocalories (21 kilojoules) par mole, sont beaucoup plus faibles que les liaisons covalentes normales, dont l’énergie de liaison est d’environ 70 à 110 kilocalories par mole. (La quantité d’énergie par mole qui est nécessaire pour rompre une liaison donnée est appelée son énergie de liaison.)
L’eau et les alcools ont des propriétés similaires parce que les molécules d’eau contiennent des groupes hydroxyle qui peuvent former des liaisons hydrogène avec d’autres molécules d’eau et avec des molécules d’alcool, et de même, les molécules d’alcool peuvent former des liaisons hydrogène avec d’autres molécules d’alcool ainsi qu’avec l’eau. Comme les alcools forment des liaisons hydrogène avec l’eau, ils ont tendance à être relativement solubles dans l’eau. Le groupe hydroxyle est considéré comme un groupe hydrophile (« aimant l’eau »), car il forme des liaisons hydrogène avec l’eau et augmente la solubilité d’un alcool dans l’eau. Le méthanol, l’éthanol, l’alcool n-propylique, l’alcool isopropylique et l’alcool t-butylique sont tous miscibles à l’eau. Les alcools de poids moléculaire élevé ont tendance à être moins solubles dans l’eau, car la partie hydrocarbonée de la molécule, qui est hydrophobe (« qui déteste l’eau »), est plus grande lorsque le poids moléculaire augmente. Parce qu’ils sont fortement polaires, les alcools sont de meilleurs solvants que les hydrocarbures pour les composés ioniques et autres substances polaires.
