Brad Pitt
Filmek a kilencvenes évek végéről és azon túlról
Pitt tudatosan játszott a típus ellen, mint Heinrich Harrer osztrák hegymászó a Hét év Tibetben (1997), az Ír Köztársasági Hadsereg terroristája Az ördög sajátjai (1997), a halál modernkori megszemélyesítője a Meet Joe Black (1998) és egy underground bokszoló a Fight Clubban (1999). 2000-ben Pitt feleségül vette Jennifer Aniston színésznőt. A következő évben szerepelt az Ocean’s Eleven című, szélhámosokról szóló vígjátékban. A film nagy sikert aratott, és az Ocean’s Twelve (2004) és az Ocean’s Thirteen (2007) folytatásaihoz vezetett. 2004-ben Pitt alakította Achilles görög harcost a Trója című filmben.
A Mr. & Mrs. Smith (2005) című akcióvígjátékban Pitt Angelina Jolie színésznővel alkotott párt, akivel romantikus kapcsolatba került. Pitt továbbra is a legkülönbözőbb témájú filmekhez adta tehetségét, köztük a Bábel (2006) című filmhez, amely eltérő hátterű karakterek egymást keresztező életét követi nyomon, és a The Assassination of Jesse James by the Coward Robert Ford (2007) című korabeli westernhez. Pitt 2008-ban tovább bizonyította sokoldalúságát: a Coen-fivérek Burn After Reading című filmjében egy ostoba zsarolót, a The Curious Case of Benjamin Button (Benjamin Button különös esete) című megható fantasyben pedig egy visszafelé öregedő férfit alakított. Az utóbbi filmben nyújtott kaméleonikus alakítása Oscar-jelölést hozott neki a legjobb színésznek járó díjra.
2009-ben Pitt játszott Quentin Tarantino Inglourious Basterds című filmjében, a második világháborús drámában, amely egy csapat zsidó származású amerikai katonáról szól, akiket nácik megölésére képeznek ki a németek által megszállt Franciaországban. A következő évben Pitt adta a Megamind című animációs filmben a címszereplő főgonosz szuperhős riválisának hangját. Terrence Malick impresszionista drámájában, Az élet fája (2011) egy uralkodó apát alakított az 1950-es évek Texasában. Pitt később újabb Oscar-jelölést kapott a legjobb színészi alakításért, a Moneyball (2011) című baseballdrámában Billy Beane, a valós életben játszott általános menedzser szerepéért. A film azt mutatja be, hogy Beane hogyan állított össze sikeres csapatokat az Oakland Athleticsnél úgy, hogy a statisztikák segítségével olcsóbb, kevésbé ismert játékosokat szerzett. Pitt ezt követően a Killing Them Softly (2012) című bűnügyi drámában a maffia végrehajtójaként, a World War Z (2013) című thrillerben pedig a zombijárvány megfékezéséért küzdő egykori ENSZ-nyomozót alakította.
Pitt mellékszerepet játszott a 12 év rabszolgaságban (2013)- amely Solomon Northup igaz története alapján készült, aki egy szabad, színes bőrű ember volt, akit a 19. század közepén elraboltak és eladtak rabszolgának – és a The Counselor (2013) című krimiben. A Fury (2014) című filmben egy amerikai hadsereg őrmesterét alakította, aki a második világháború utolsó napjaiban egy megtizedelt zászlóalj maradványait irányítja. A következő évben Pitt újra összeállt Jolie-val, ezúttal a By the Sea című házassági drámában, amelyet szintén ő írt és rendezett. Ezután egy erkölcsileg megalapozott egykori befektetési bankárt alakított a 2008-as pénzügyi válságról szóló The Big Short (2015) című fekete komédiában. A Szövetségesek (2016) című második világháborús thrillerben Pitt egy kanadai hírszerzőtisztet alakított, akinek felesége (Marion Cotillard) német kém lehet. 2017-ben egy négycsillagos tábornokot alakított a War Machine című katonai szatírában, amely a Netflixen jelent meg. Pitt később újra összeállt Tarantinóval a Volt egyszer egy… Hollywoodban (2019) című filmben, amelyben egy lecsúszott színész (Leonardo DiCaprio) kaszkadőrdublőrjét alakította 1969-ben Los Angelesben. Az alakításáért Pitt a legjobb mellékszereplőnek járó Oscar- és Golden Globe-díjat is kiérdemelte. Szintén 2019-ben egy űrhajóst alakított, aki eltűnt apját keresi a Naprendszerben (Tommy Lee Jones alakította) az Ad Astra című futurisztikus drámában.
A színészet mellett Pitt saját filmgyártó cégét, a Plan B Entertainmentet vezette. A cég több társával közösen készítette el a 12 év rabszolga című filmet, és Pitt produceri szerepéért Oscar-díjat nyert, amikor a filmet a legjobb filmnek választották.