Polgárháború és következményei
A háború alatt Kentucky megosztott állam volt. Hivatalosan a háborút a Clay-féle kompromisszumos hagyomány folytatásával igyekezett elkerülni (amit Clay az 1850-es kiegyezésben való részvétele révén ismét gyakorolt). A háború kitörése után azonban mintegy 76 000 katona, köztük körülbelül 15 000 fekete, harcolt az északi Unió hadseregében, és körülbelül 34 000 katona harcolt a déli Konföderáció oldalán – bár a háború után a közhangulat erősen délpártivá vált. Kentuckyt mind az uniós, mind a konföderációs erők megszállták. Braxton Bragg konföderációs tábornok 1862. október 8-án Perryville-nél elszenvedett vereségét követően az államban az egyetlen katonai akció a széles körű gerillaháború volt.
Library of Congress, Washington, D.C.
A háborús időszak mélyreható változásokat hozott Kentuckyban. A rabszolgákból felszabadítottak lettek, és ami korábban rabszolgakérdés volt, faji kérdéssé vált. A déli piac csődbe ment, és Kentucky most arra kényszerült, hogy Északkal versenyezzen a megmaradt kereskedelemért. (A polgárháború végén Kentucky ősfáinak nagy része még mindig állt, és ásványkincseinek csak kis részét aknázták ki). Ráadásul Kentucky már nem volt a népvándorlás útvonalában, hanem megkerült, ahogy a telepesek a Mississippin túlra költöztek.
Társadalmi és társadalmi-gazdasági konfliktusok sora izgatta az államot a 19. század utolsó évtizedeiben. Bár a Ku Klux Klan, a fehér szupremacista gyűlöletszervezet félelmet és ellenségeskedést ápolt, a felszabadított rabszolgák választójogot kaptak, és többségük bérlő farmerként vagy városi munkásként telepedett le. A fekete Kentucky-iak azonban nem válhattak első osztályú állampolgárokká. A szegregáció volt a norma, és számos tisztán fekete közösség alakult ki. Eközben Lexington és az Ohio folyó menti városok – Louisville, Owensboro, Paducah és Covington – gyorsan növekedtek, ami végső soron elősegítette a vidéki területek bevonását a korszak populista agrárpolitikájába. A dohánytermesztők és a dohánytrösztök közötti háborúskodás a csűrégetés és a dohányárak magasan tartására irányuló hasonló kísérletek korszakát hozta el. Az 1865-1910 közötti időszakban az Appalache-hegységben zajló bosszúhadjáratok ártottak Kentucky megítélésének. E konfliktusok közül a leghíresebbek közé tartozott a Hatfield és a McCoy családok közötti viszály. Ahogy Thomas D. Clark történész a The Kentucky Encyclopedia (1992) című könyvében összefoglalta: “Kentucky 1900-ban egy intenzíven vidéki agrárállam viszonyait testesítette meg, jellegzetesen regionális gondolkodásmóddal.”
.