いつ行くべきか
ケイマン諸島のハイシーズンは、伝統的に冬で、12月15日から4月15日までで、北部の気候が最も悪くなる時期です。 最もおしゃれで、最も高価で、最も人気のある時期で、ほとんどのリゾートは予約でいっぱいです。 ほとんどのリゾートは予約でいっぱいです。 4月15日以降、ホテルは20％〜50％、航空券やクルーズの料金も下がる。 オフシーズンにケイマン諸島を訪れる理由は、お金の節約だけではありません。 夏の海は穏やかで、ダイビングに最適です（ただし、熱帯性暴風雨が海を荒らしている場合は例外です）。
気候
一日の平均気温は約80°Fで、水温を含め最も涼しい時期から最も暖かい時期まであまり変化はない。 降水量は年間平均50〜60インチ（より乾燥した姉妹島やグランドケイマンのイーストエンドではもっと少ない）。 しかし、熱帯地方では、暴風雨は突然かつ短時間であることが多く、早朝や夕暮れ時に噴出することがよくあります。 夏の終わりになると、本格的なハリケーンのシーズンが始まる。 6月頃から、アフリカから大西洋を横断する熱帯の波が発生し、島民はその動きに注目する。
祭り・イベント
1月はエリック・リペール氏共催のケイマン・クックアウト、2月はテイスト・オブ・ケイマンが開催され、ケイマンのカレンダーは文字通り華やぎます。 また、2月にはケイマンの文化を祝うアートフェスティバルが開催されます。 毎年4月には、ケイマンのカーニバル「バタバノ」が開催され、ケイマンが華やかに彩られます。 5月に開催されるケイマン諸島国際フィッシング・トーナメントには、世界中から釣り人が集まります。 11月の「ギミストリー」は、ケイマンの豊かな語り継ぎの伝統を祝うイベントです。 パレード、仮装コンテスト、ストリートダンス、ヘリテージ・デイ、模擬海賊襲撃、スポーツイベント、花火、そして地元の美味しい料理など、11月のグランドケイマンがひとつの巨大なパーティに変わるのです。