Inbördeskriget och dess efterdyningar
Under kriget var Kentucky en delad stat. Officiellt hade den försökt undvika krig genom att fortsätta Clays tradition av kompromisser (som Clay återigen utövade genom sin medverkan i 1850 års kompromiss). Men när kriget väl bröt ut kämpade cirka 76 000 soldater, varav cirka 15 000 svarta, för nordstaternas unionsarméer och cirka 34 000 för sydstaternas konfederation – även om den folkliga stämningen efter kriget blev starkt sydstatsvänlig. Kentucky invaderades av både unionens och konfederationens styrkor. Efter att den konfedererade generalen Braxton Bragg besegrats vid Perryville den 8 oktober 1862 bestod de enda militära aktionerna i delstaten av ett utbrett gerillakrig.
Library of Congress, Washington, D.C.
Krigstiden innebar långtgående förändringar för Kentucky. Slavar blev frigivna, och det som hade varit en slavfråga blev en rasfråga. Marknaden i söder var bankrutt, och Kentucky tvingades nu konkurrera med norr om den handel som återstod. (Vid slutet av inbördeskriget stod det mesta av Kentuckys jungfruliga timmer fortfarande kvar, och endast en liten del av dess mineraltillgångar hade utnyttjats). Dessutom låg Kentucky inte längre i migrationens väg utan förbigicks när nybyggarna flyttade bortom Mississippifloden.
En rad sociala och socioekonomiska konflikter agiterade delstaten under de sista decennierna av 1800-talet. Även om Ku Klux Klan, en vit-supremacistisk hatorganisation, odlade rädsla och fientlighet, fick de frigivna slavarna rösträtt och de flesta bosatte sig som arrendatorer eller stadsarbetare. Svarta Kentuckianer skulle dock inte bli första klassens medborgare. Segregation var normen, och många helt svarta samhällen utvecklades. Samtidigt växte Lexington och städerna vid Ohiofloden – Louisville, Owensboro, Paducah och Covington – snabbt, vilket i slutändan ledde till att de mer rurala områdena engagerade sig i periodens populistiska jordbrukspolitik. Kriget mellan tobaksodlare och tobaksbolag ledde till en era av ladugårdsbränningar och liknande försök att hålla tobakspriserna uppe. Under perioden 1865-1910 skadade vendettor i Appalacherna Kentuckys image. Bland de mest kända av dessa konflikter var fejden mellan familjerna Hatfield och McCoy. Som historikern Thomas D. Clark sammanfattar i The Kentucky Encyclopedia (1992): ”Kentucky år 1900 var ett exempel på förhållandena i en intensivt lantlig jordbruksstat med ett distinkt regionalt tankesätt”.