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Embora a produção socializada tenha dominado a vida industrial e comercial após a ascensão dos comunistas ao poder em 1945, o setor privado permaneceu importante na agricultura, na produção artesanal e no comércio varejista. Cerca de 70 por cento das terras agrícolas eram privadas, representando cerca de 50 por cento da produção. Contudo, as empresas privadas eram tipicamente tradicionalistas em estrutura e perspectivas e, mesmo após a liberalização do sistema comunista em 1991, não conseguiram desenvolver um papel económico dinâmico.
Na sequência do início da guerra civil jugoslava em 1991, a posição económica da Macedónia tornou-se muito precária. A república tinha anteriormente dependido muito mais dos mercados jugoslavos do que dos mercados estrangeiros, e a sua participação no comércio de exportação da Jugoslávia estava fortemente inclinada para os países do antigo bloco soviético, que estavam a atravessar simultaneamente crises económicas. As sanções das Nações Unidas contra a Jugoslávia (a federação da Sérvia e Montenegro) acrescentaram a estas dificuldades ao estrangularem o transporte de mercadorias através da Macedónia. Além disso, uma disputa acrimoniosa com a Grécia sobre o nome da república frustrou a busca do reconhecimento internacional da Macedônia, impedindo assim o investimento estrangeiro e atrasando a reforma econômica. Em 2018 essa disputa foi resolvida, com a Macedónia a tornar-se oficialmente a República da Macedónia do Norte.
No entanto, já em meados dos anos 90, a Macedónia tinha começado a encontrar novos parceiros comerciais, e a economia começou a prosperar. Embora o produto interno bruto (PIB) tenha caído na virada do século 21, recuperou rapidamente, e o país resistiu melhor do que muitos outros países ao declínio econômico mundial que começou em 2008. No entanto, o desemprego permaneceu elevado, excedendo 30% durante grande parte da primeira década do século XXI.